Kembali pada tahun 1999, S-Class berusaha menemukan jalannya ke ceruk olahraga-eksekutif dan versi S55 AMG adalah pilihan yang baik dari mobil untuk berkendara lebih dari yang dikendarai. S55 AMG datang hanya empat tahun setelahnya C36 AMG, yang merupakan mobil yang disetel pabrik pertama yang dibangun oleh Mercedes-Benz dan para penyihir dari Affalterbach, di mana markas AMG berada. Itu adalah mobil mewah yang meludah. Dari luar, roda AMG besar menampilkan desain sporty daripada klasik, elegan, tampilan roda paduan cahaya S-Class. Apron depan dimodifikasi untuk meningkatkan citra sporty dan untuk meningkatkan kapasitas pendinginan mesin. Di belakang, knalpot oval ganda dipasang di sisi luar mobil. Di dalam, S55 AMG menawarkan interior mewah yang sama, tetapi dengan beberapa tambahan untuk kursi depan, yang menampilkan kursi bucket yang didukung. Di tumpukan tengah, S55 AMG dilengkapi dengan sistem navigasi, yang tidak tersedia di setiap negara. Mobil itu ditawarkan dalam wheelbase pendek atau panjang. Di bawah kap, S55 AMG dilengkapi dengan mesin V8 5,4 liter dikawinkan dengan gearbox otomatis 5-speed standar, bernama AMG Speedshift. Itu diperbolehkan didorong baik secara otomatis atau dalam mode manual dengan menyeimbangkan tuas pemilih gigi kiri dan kanan.