Pada Agustus 1959, Mercedes-Benz memperkenalkan model mewah top-luxury baru: model 220. Sebuah mobil yang dibangun dengan gaya Amerika "fintail", tetapi dengan teknik Jerman. Transisi ke bodywork gaya "Ponton", dengan fender dan pintu yang menyiram, dilanjutkan ke generasi baru kendaraan kelas atas dari Mercedes-Benz. Kisaran baru diperkenalkan dengan mesin enam silinder dan dengan moto tertentu: "kelasnya sendiri". Mereka dibangun di atas dua sasis yang berbeda: W111 dari tahun 1959 dan pada W112 dari tahun 1961. Dari luar, gril itu lebih sempit dari fasia depan. Hanya menutupi area radiator. Lampu depan yang tinggi dan sempit ditempatkan di sisi depan fender. Tergantung pada mesin, mobil ini menampilkan lebih banyak elemen chrome. Di belakang, lampu belakang dipasang secara horizontal, meskipun sisi belakang tinggi panel perempat dalam sirip ekor ramping yang memberi mobil julukan "fintail". Kendaraan yang dibangun di sasis W112 menampilkan elemen krom pada C-Pillar. Di dalam, mobil menawarkan hingga lima kursi di kursi yang nyaman untuk bagian depan dan bangku lebar di belakang. Pelapis kulit tidak standar dan sebagian besar mobil dilengkapi dengan kursi kain. Tuas gear-shift yang dipasang di kolom. Cluster instrumen sempit dan tinggi. W111 dan model W112, ditenagai oleh mesin 6 silinder hanya dengan daya berkisar antara 95 hp dan 160 hp. Mesin 3.0 liter dibawa dari model 300 D. Pada masa itu, "D" tidak berarti diesel. Untuk transmisi, mobil tersedia dengan manual 4-speed dan, dari tahun 1961, dengan otomatis 4-percepatan yang diproduksi oleh Mercedes-Benz.