Pada tahun 2005, kisaran Cayman memasuki pasar untuk menawarkan coupe mesin tengah yang cepat di lineup Porsche. Anehnya, versi pertama stabil adalah S, sedangkan versi normal bergabung setahun kemudian. Untuk menelepon Cayman, Boxster dengan atap tetap melakukan merugikan untuk kedua mobil sport. Kesalahan itu dapat dimengerti karena generasi pertama Cayman diluncurkan pada saat yang sama dengan generasi kedua dari Boxster dan sebagian besar bagiannya dibagikan. Tetapi sementara Boxster dibangun untuk menikmati perjalanan yang cepat, atau santai, di bawah langit terbuka, menawarkan pengalaman roadster sejati, Cayman dibangun lebih banyak untuk hari-hari jejak, dengan bodywork yang lebih tegas difokuskan pada pengalaman berkendara. Dari luar, Cayman S 2005 mengambil inspirasinya dari beberapa model Porsche legendaris seperti 550 Coupe dan 904 Carrera GTS Coupe. Lampu bulat, bibir bawah di bawah celemek, dan asupan udara samping yang ditempatkan di ketinggian tengah panel perempat belakang membangkitkan beberapa model Porsche yang lebih tua. Rumah kaca Swept-back menawarkan peningkatan profil aerodinamis. Di belakang, mobil itu dilengkapi dengan sayap belakang aktif yang dikerahkan secara otomatis, tergantung pada kecepatannya. Di dalam, Cayman meny menawarkan kamar untuk dua penumpang. Interior menampilkan sebagian besar bagian dari Boxster II, dengan tata letak yang sama untuk cluster instrumen. Di atas dasbor, jika paket olahraga Chrono dipilih, pembuat mobil memasang kronograf. Di tengah-tengah mobil, Cayman S menawarkan mesin flat-enam 3.4 liter dikawinkan dengan manual standar enam kecepatan. Otomatis 5 kecepatan dengan override manual (tiptronic) tersedia pada daftar opsi.