Buick menawarkan pelanggannya desain baru untuk semua model pasca-perang mereka, termasuk roadmaster. Dikembangkan oleh Ned Nickles GM, Roadmaster Convertible 1949 menampilkan gaya tubuh aerodinamis yang lebih rendah, gril yang didesain ulang (dibandingkan dengan model roadmaster sebelumnya) dan lampu ekor revisi. Itu dilengkapi dengan mesin inline 8-silinder bola api memberikan 150 hp dan dikawinkan dengan transmisi otomatis konverter dynaflow (yang pertama di pasar Amerika Utara). Fitur lain termasuk atap, jendela, dan kursi depan yang dioperasikan secara hidraulik. Model ini dihentikan pada tahun 1958.