ESV dirancang untuk orang-orang yang ingin menyatu dengan sempurna utilitas dan kemewahan. Generasi pertama Escalade diperkenalkan kembali pada tahun 1999. Mempertimbangkan keberadaan Tahoe, gagasan itu tidak terdengar sangat menjanjikan, karena eskalade pada dasarnya adalah Tahoe yang dikerjakan ulang dengan banyak kulit di atas aksen kayu di dalam kabin. Namun, model yang menyegarkan 2002 menderita banyak perubahan dan dengan cepat menjadi salah satu SUV yang paling dihargai di pasaran. Untuk tahun 2006, ESV datang dalam satu tingkat trim yang menawarkan segalanya olahraga-utilitas mewah harus diberikan kepada pembeli. Fitur standar termasuk pelapis kulit, kontrol iklim otomatis tri-zona, sistem komunikasi ondar, sistem audio bose premium, lampu hid dan banyak lainnya. Pilihan mandiri yang tersedia terdiri dari sistem hiburan DVD untuk penumpang belakang, bangku baris ke-2 yang memungkinkan ESC untuk menampung hingga 8 orang, paduan sunroof dan chrome. Edisi Platinum ditawarkan untuk mereka yang mencari ESV dan fitur yang lebih khas termasuk kayu dan trim krom, sistem navigasi, E Chrome grille, paduan krom 20 inci dan sistem DVD layar ganda. Safety Wise, kontrol stabilitas unggulan ESV, rem cakram antilock 4 roda, udara dan udara depan dan sistem pemantauan tekanan ban opsional, sensor parkir belakang. Tes dampak frontal memberi escalade 5 bintang untuk perlindungan pengemudi dan tiga untuk penumpang depan.