Generasi kedua dari Chevelle diperkenalkan pada tahun 1969, dan versi SS menerima salah satu mesin V8 paling kuat yang dibuat oleh Chevrolet di era itu. Setelah Ford memperkenalkan generasi kelima Fairlane pada tahun 1966, GM menyiapkan jawaban yang tepat: itu adalah Chevelle. Sementara itu tersedia sebagai sedan, station wagon, dan convertible, versi coupe adalah yang mencuri hati dan meniup pikiran dengan versi SS-nya. The Chevelle Super Sport 1969 menampilkan bumper krom tunggal di depan dan desain quad-leadlight. Lencana SS-nya mengambil panggung tengah pada penggempol grille ke depan di plastik ABS. Garis-garis panjang dan melengkung dalam desain botol "Coca-Cola" membuat mobil terlihat elegan dan berotot. Di belakang, pembuat mobil memasang lampu belakang yang lebih menonjol dan bumper lemak yang chrome. Sistem ganda buang dirancang khusus untuk kendaraan yang dilengkapi dengan mesin 396. Interiornya cukup besar untuk hingga lima penumpang. Tidak seperti sebagian besar mobil lain dari masa-masa itu, Chevelle menampilkan berbagai sistem keamanan seperti sabuk pengaman tiga titik dan kolom kemudi yang menyerap energi. Sepasang kursi ember ditawarkan sebagai pilihan untuk penumpang depan. Di bawah tenda, GM menjatuhkan mesin V8 396 blok besar. Dalam versi SS Trim, ia menawarkan 350 hp resmi, tetapi itu diremehkan. Pertunjukan jejaknya menunjukkan sesuatu yang lain. Peningkatan lain untuk SS adalah sistem pengereman dengan cakram di semua sudut. Manual empat kecepatan dipasang sebagai standar, sementara otomatis 3-kecepatan berada pada daftar opsi.