Smart memperkenalkan model pertamanya pada tahun 1997 dan menunggu beberapa tahun sampai pembuat mobil menemukan cara untuk mengambil atapnya. Itu melakukannya pada tahun 2000 dan menjadi kendaraan konversi terkecil di pasar Eropa. Mungkin beberapa mobil Kei lainnya di Jepang dapat menentang judul itu, tetapi di Eropa, itu adalah mobil rag-top terkecil. Pembuat mobil memotong beberapa sudut untuk melakukannya, tetapi itu melakukannya dengan cara yang cerdas. Mobil ini menampilkan bentuk yang sama dengan model Fortwo, tetapi dengan beberapa perbedaan eksterior. Ada sepasang lampu depan yang berbeda dengan bentuk seperti nomor 8 miring dan miring di bagian depan. Di belakangnya, berbentuk B (atau 8 dengan sisi dalam datar) lampu belakang berbeda dari yang digunakan untuk versi hard-top. Bertenaga, atap lipat ditarik di belakang kursi, meninggalkan ruang batang yang cukup untuk sandwich. Di dalam, pintar menggunakan speedometer lebar di depan driver, dipasang di kolom kemudi. Sebagai pilihan, pembuat mobil menawarkan dua panggilan tambahan untuk tachometer dan jam analog. Mercedes-Benz membereskan Cabriolet Smart dengan mesin yang sama dengan versi tertutup. Semuanya menampilkan sistem tiga silinder, dengan atau tanpa turbocharger. Sayangnya, gearbox otomatis merusak kesenangan berkendara, tetapi itu adalah kompromi yang dapat diterima untuk yang kecil, taman di mana saja, dapat dikonversi.